3-Amino-4-pyrazole carbosamide hemisulfate

Intermediate para sa synthesis ng allopurinol.

Isa ito sa 3-amino-4-substituted pyrazole series.Ito ay maaaring gamitin bilang isang intermediate upang synthesize ang maraming pharmacologically epektibong organic compounds, tulad ng allopurinol, isa sa mga pyrazolopyrimidine derivatives series, ang huli mula noong 1963 Mula noong klinikal na paggamit nito, ito ay naging pangunahing gamot para sa paggamot ng gota.Sa kasalukuyan, kakaunti ang kilalang pamamaraan para sa synthesizing

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate sa China, pangunahin sa pamamagitan ng pagtugon sa malononitrile at triethyl orthoformate upang ihanda ang ethoxymethylene malononitrile, at pagkatapos ay may Ang reaksyon ng hydrazine hydrate ay nagbubunga ng 3-amino-4-cyanopyrazole, na sa wakas ay na-react na may concentrated na sulfur.

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis ng 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), ang kabuuang ani ng Ang synthesis ng pamamaraang ito ay humigit-kumulang 60% (kinakalkula bilang malononitrile), ang pamamaraang ito ay nagsasangkot ng tatlong hakbang na reaksyon, ang mga hakbang ay mas mahaba, at ang mga reagents na ginamit, tulad ng malononitrile at ethoxymethylene malononitrile, ay mas nakakalason at mahal.Bilang karagdagan, ang 3-aminopyrazole-4 na inihanda ng paraang ito -Formamide hemisulfate ay may kulay na mahirap alisin at nangangailangan ng karagdagang pagproseso, na mas kumplikado.

May mga ulat sa dayuhang literatura na gumagamit ng pyridylamide hydrazone at ethoxymethylene malononitrile bilang hilaw na materyales upang makakuha ng 3-amino-4-cyanopyrazole sa pamamagitan ng karagdagan at cyclization, at pagkatapos ay tumutugon sa concentrated sulfuric acid upang makuha ang target na compound (Reuken G Jones. Mga reaksyon ng orthoesters na may activemethylene compounds [J]. J Am Chem Soc. 1952,74(5) :4889 4891).Ang mga pangunahing hilaw na materyales na ginamit sa pamamaraang ito ay mahal, ang ani ng reaksyon ay hindi mataas, at ang kita ng industriyal na produksyon ay mababa.Mahirap siguro.